Этанол образуется в результате брожения глюкозы образуется этанол

Диабет
Содержание
  1. Этанол: химические свойства и получение
  2. Строение этанола
  3. Водородные связи и физические свойства спиртов
  4. Изомерия спиртов
  5. Структурная изомерия
  6. Химические свойства этанола
  7. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  8. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  9. 2. Реакции замещения группы ОН
  10. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  11. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  12. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  13. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  14. 3. Реакции замещения группы ОН
  15. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  16. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  17. 4. Окисление этанола
  18. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  19. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  20. 4.3. Жесткое окисление
  21. 4.4. Горение спиртов
  22. 5. Дегидрирование этанола
  23. Получение этанола
  24. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  25. 2. Гидратация алкенов
  26. 3. Гидрирование карбонильных соединений
  27. 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
  28. Спирты
  29. Понятие о спиртах
  30. Урок 34. Химия 9 класс ФГОС
  31. Конспект урока «Понятие о спиртах»

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спирт Диметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Читайте также:  Рана на пальце не заживает сахарный диабет
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Источник

Спирты

Классификация спиртов

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

Химические свойства спиртов

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Понятие о спиртах

Урок 34. Химия 9 класс ФГОС

Конспект урока «Понятие о спиртах»

Спирты – это органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с гидроксильной группой – ОН.

Число гидроксильных групп – ОН в молекуле определяет атомность спирта. Если в молекуле спирта одна группа ОН, значит это одноатомный спирт, если две группы ОН, значит это двухатомный спирт, если три группы ОН, то это трёхатомный спирт.

Запомни, друг, и я и ты:

В них углерод и гидроксид,

И каждый спирт легко горит.

R – это значит: радикал,

Насыщенный иль непредельный.

Он может быть велик и мал,

Но это разговор отдельный…

Названия одноатомных спиртов образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением суффикса – ол.

Спирты, имеющие от одного до одиннадцати атомов углерода находятся в жидком агрегатном состоянии, начиная с двенадцати атома углерода – это спирты представляющие собой твёрдые вещества. Первые три представителя спиртов имеют алкогольный запах, они бесцветны и хорошо растворимы в воде. Среди спиртов отсутствуют газы из-за наличия водородных связей, кроме этого водородная связь обуславливает более высокие температуры кипения спиртов по сравнению с углеводородами с тем же числом атомов углерода.

Рассмотрим спирт метанол и этанол.

Метанол, или метиловый спирт CH3OH представляет собой бесцветную жидкость, кипит при температуре 64,7 0 C. С водой смешивается в любых соотношениях, имеет своеобразный запах. Метанол чрезвычайно ядовит, опасны и его пары. Метанол является ядом нервно-паралитического действия, употребление небольшой его дозы приводит к потере зрения и даже смерти человека.

Метиловый спирт впервые был получен при сухой перегонке древесины. По этой причине его ещё называют древесным спиртом.

Формулу древесного спирта установил французский химик Дюма в 1834 году и только через двадцать пять лет метиловый спирт был получен синтетическим путём.

Горит метанол бесцветным пламенем. Его используют как растворитель, для получения формальдегида, красителей, реактивов для фотоаппаратов, получения фармацевтических препаратов и для очистки бензина.

Этанол, или этиловый спирт C2H5OH представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом и жгучим вкусом. Он легче воды и обладает характерным алкогольным запахом. Этанол – летучая жидкость. Его температура кипения 78,3 0 C. Смешивается с водой во всех соотношениях и является хорошим растворителем.

Этиловый спирт – наркотик. При приёме внутрь он быстро всасывается в кровь, проникая в головной мозг, спирт действует на нервные клетки и вызывает опьянение. Под влиянием спиртного у человека ослабляет внимание, затормаживается реакция, изменяется поведение. Употребление спиртных напитков приводи к тяжёлому заболеванию – алкоголизму.

Химические свойства спиртов обусловлены наличием в них функциональных групп – OH.

Таким образом, функциональная группа – это группа атомов, определяющая наиболее характерные свойства классов органических соединений.

Атом водорода при группе OH очень подвижный, поэтому спирты проявляют слабые кислотные свойства.

По этой причине спирты вступают в химические реакции с активными металлами. В результате взаимодействия этанола с натрием образуется соединение – этилат натрия и водород. Продукты замещения атома водорода гидроксильной группы на атом металла называют алкоголятами.

Термин «алкоголи» предложил в девятнадцатом веке Берцэлиус, что в переводе с арабского означает «тонкий порошок», который образуется при выпаривании раствора.

Для спиртов характерны реакции окисления. Например, при окислении этанола образуется уксусный альдегид. Эту реакцию иллюстрирует следующий опыт. Накалим медную проволоку на пламени спиртовки. На проволоке образуется чёрный налёт. Затем опустим эту проволоку в пробирку с этиловым спиртом. Чёрный налёт растворяется и проволока опять приобретает прежний вид. Кроме этого, изменяется и запах, потому что этиловый спирт окислился до альдегида, имеющего специфический запах.

При полном окислении этанола образуется углекислый газ и вода. Он легко воспламеняется и горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами образуются галогеналканы. Например, в реакции этанола с бромоводородом образуется бромэтан и вода.

В промышленности этанол получают реакцией гидратации этилена в присутствии серной кислоты.

Таким методом получают технический этиловый спирт, который содержит примеси метилового спирта. Пищевой этиловый спирт получают ферментативным расщеплением сахаристых веществ.

Ректификат – этиловый спирт, содержащий четыре с половиной процента воды, а абсолютный спирт – это безводный спирт. Денатурат – это этанол, содержащий цветные и дурнопахнущие вещества.

Этиловый спирт, в громадных количествах, используется для технических нужд. Его применяют как растворитель в лакокрасочной и химико-фармацевтической промышленности, для синтеза красителей и синтетического каучука, получения пластмасс, духов, при консервировании анатомических препаратов, для получения уксусной кислоты, антифризов, взрывчатых веществ, бытовой химии.

Особенно большое значение этиловый спирт приобрёл после того, как в 1930 году химик Лебедев открыл способ производства каучука из этанола.

Этиловый спирт используют в медицине для компрессов, обтираний, дэзинфекции кожи перед уколом.

Его широко применяют для изготовления настоек и экстрактов, а также для лекарств. Этиловый спирт – основное сырьё ликёроводочных и винных производств.

Для получения этилового спирта используют также реакцию брожения сахаристых веществ.

При брожении глюкозы образуется этанол и углекислый газ.

Рассмотрим многоатомные спирты: двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт – глицерин.

Этиленгликоль – бесцветная густая жидкость, тяжелее воды. Кипит при температуре 197 0 C, замерзает при температуре 13 0 C. Он ядовит и имеет сладкий вкус. Этиленгликоль не имеет запаха и смешивается с водой в любых соотношениях, он гигроскопичен.

Этиленгликоль применяют в качестве антифризов, для получения лавсана и взрывчатых веществ.

Глицерин открыл знаменитый шведский химик Шееле в 1779 году. Он нагревал оливковое масло с кислотой и получил мазь, которая оказалась сладкой на вкус. Из мази Шееле выделил вязкую жидкость, которую назвал масляный сахар. Это и был глицерин.

Глицерин применяется в кожевенной промышленности, водные растворы глицерина используют в качестве антифризов, для производства взрывчатых веществ, в текстильной и пищевой промышленности, в фармацевтической и косметической промышленности.

Качественной реакцией на многоатомные спирты является реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди (II). Сначала нужно получить гидроксид меди (II). Для этого к раствору гидроксида натрия прильём раствор медного купороса, в результате у нас образуется осадок голубого цвета – это гидроксид меди (II).

После этого, к этому осадку добавим глицерин, осадок растворяется и раствор приобретает ярко-синий цвет.

Таким образом, спирты содержат функциональную группу – ОН, метанол и этанол – представители насыщенных одноатомных спиртов. Характерные свойства спиртов определяются наличием в их молекулах функциональной группы – ОН. Этанол и метанол широко используются во многих отраслях промышленности. Представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин. Качественной реакцией на многоатомные спирты является реакция с гидроксидом меди (II). Этиленгликоль и глицерин используют также во многих отраслях производства.

Источник

Читайте также:  Препараты улучшающие работу почек при диабете
Оцените статью
Правильные рекомендации