Этилен получение из глюкозы

Диабет
Содержание
  1. Глюкоза, свойства, получение и применение
  2. Глюкоза, свойства, получение и применение.
  3. Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:
  4. Биологическая роль глюкозы:
  5. Физические свойства глюкозы:
  6. Получение и производство глюкозы:
  7. Применение глюкозы:
  8. Углеводы
  9. Классификация углеводов
  10. По числу структурных звеньев
  11. По числу атомов углерода в молекуле
  12. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  13. Химические свойства, общие для всех углеводов
  14. 1. Горение
  15. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  16. Моносахариды
  17. Глюкоза
  18. Химические свойства глюкозы
  19. Водный раствор глюкозы
  20. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  21. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  22. Получение глюкозы
  23. Гидролиз крахмала
  24. Синтез из формальдегида
  25. Фотосинтез
  26. Фруктоза
  27. Дисахариды
  28. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  29. Мальтоза С12Н22О11
  30. Полисахариды
  31. Крахмал
  32. Свойства крахмала
  33. Целлюлоза
  34. Свойства целлюлозы

Глюкоза, свойства, получение и применение

Глюкоза, свойства, получение и применение.

Глюкоза – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете, имеющий формулу C6H12O6.

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза или D-глюкоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), имеющий формулу C6H12O6.

Глюкоза (от греч. γλυκύς – «сладкий» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете.

В быту глюкоза именуется также виноградным сахаром по причине того, что она содержится в винограде и впервые в 1747 году её получил немецкий химик Андреас Маргграф из виноградного сока. Глюкоза также встречается в листьях и других частях растений, соке многих фруктов, овощей и ягод: вишне, черешне, тыкве, малине, сливе, арбузах, яблоках, груше, дыне, персиках, мандаринах, землянике, томатах, капусте, смородине, свекле, финиках, картофеле, крыжовнике, абрикосах, огурцах, клюкве, апельсинах и пр., а также в мёде. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (глюкоза) содержится во многих бобовых и злаках: пшенице, рисе, овсе, кукурузе, гречке и пр.

Глюкоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Химическая формула глюкозы C6H12O6.

Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом.

Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну альдегидную (-CHO) и пять гидроксильных (-OH) групп.

Молекула глюкозы может существовать:

– в виде двух пиранозных циклических форм (α-D-глюкоза и β-D-глюкоза, также именуемые α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,

– в виде двух фуранозных циклических форм (α-D-глюкофураноза и β-D-глюкофураноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,

– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза, также именуемая декстроза).

Циклическая форма глюкозы является результатом внутримолекулярной реакции между атомом альдегида C и гидроксильной группой C-5 линейной формы глюкозы (D-глюкозы). ОН-группа при углероде С-5 присоединяется к альдегидной группе с образованием внутримолекулярного полуацеталя. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-D-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе –СН2ОН, в β-D-глюкозе – в цис-положении.

В циклической форме глюкоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма (α-D-глюкопираноза).

При растворении в воде глюкоза частично переходит в открытую цепную форму, где устанавливается состояние подвижного равновесия между указанными тремя формами. В растворе более устойчива β-форма (β-D-глюкопираноза). Линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе, остальное приходится – на циклические формы. Равновесная доля α-D-глюкопиранозы при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивой β-D-глюкопираноза – 62 %. В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза взаимопревращаются друг в друга через образование открытой цепной формы.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным путем. L-глюкоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы глюкозы, структурная формула глюкозы:

Рис. 1. α-D-глюкопираноза

Рис. 2. β-D-глюкопираноза

Рис. 3. D-глюкоза (декстроза)

Рис. 4. D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)

Систематическое химическое наименование глюкозы: (2R,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(для ациклической формы – D-​глюкозы). Используются также и другие химические названия глюкозы: декстроза ​(для ациклической формы – D-​глюкозы).

Читайте также:  Спорадический сахарный диабет это

Глюкоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворима также в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка. Малорастворима в этаноле и метаноле.

Температура плавления α-D-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы – 148-150 °C.

Калорийность глюкозы – 388,7 ккал на 100 г сухого вещества.

Биологическая роль глюкозы:

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является ценным питательным веществом. При окислении глюкозы в тканях человека и животных освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов.

Глюкоза депонируется у человека и животных в виде гликогена, который хранится преимущественно в клетках печени (гепатоцитах) и скелетных мышцах. В крови человека также содержится порядка 5-6 г глюкозы. Уровень глюкозы в крови человека постоянен. Данного количества глюкозы достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

Физические свойства глюкозы:

Наименование параметра: Значение:
Цвет белый, бесцветный
Запах без запаха
Вкус сладкий
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) твердое кристаллическое вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см 3 1,562
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 1562
Температура разложения, °C
Температура плавления α-D-глюкозы, °C 146
Температура плавления β-D-глюкозы, °C 148–150
Температура кипения, °C
Молярная масса глюкозы, г/моль 180,16

Получение и производство глюкозы:

В природе глюкоза образуется в результате реакции фотосинтеза и содержится в различных частях растений: листьях и плодах. У животных глюкоза образуется в результате расщепления гликогена.

Глюкоза образуется в ходе следующих химических реакций:

1. реакции сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода ) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды – глюкозу и фруктозу за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

2. реакции мальтозы с водой (гидролиз мальтозы):

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода ) мальтоза расщепляется на составляющие ее моносахариды – две молекулы глюкозы за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования мальтозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него мальтозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы.

3. реакции крахмала с водой (гидролиз крахмала):

Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.

Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C6H10O5)n), который гидролизуется до мальтозы (C12H22O11). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С6Н12O6).

Данная реакция используется в качестве промышленного способа получения глюкозы.

4. реакции А.М. Бутлерова – альдольной конденсации формальдегида:

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

Формальдегид под действием гидроксидов щелочноземельных металлов вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»), в т.ч. глюкозу.

5. реакции фотосинтеза:

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием солнечного света в листьях растений. В ходе реакции помимо глюкозы образуется кислород.

6. реакции гидролиза гликогена в кислой среде:

Важнейшее свойство гликогена – способность подвергаться гидролизу в водных растворах кислот.

Гидролиз протекает ступенчато. Из гликогена ((C6H10O5)n) сначала образуется декстрин ((C6H10O5)y, при этом y Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:

Основные химические реакции глюкозы следующие:

1. реакции ферментативного брожения глюкозы:

Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:

Читайте также:  Система мониторинга глюкозы в крови in vitro

1.1. реакцию спиртового брожения глюкозы:

Реакция происходит под действием дрожжевых грибков.

1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:

В результате данной реакции образуется молочная кислота.

Реакция происходит под действием бактерий.

1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:

В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.

Реакция происходит под действием бактерий.

Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.

2. реакция глюкозы с водородом:

3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди):

4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):

В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и дает реакцию «серебряного зеркала».

В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.

5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:

В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.

6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

Применение глюкозы:

Глюкоза используется в различных отраслях промышленности и быту:

– в медицине в качестве лечебного средства, для приготовления лечебных препаратов и пр.;

– в пищевой промышленности при выпечке хлеба, а также при производстве сгущённого молока и мороженого, в кондитерском деле при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.;

– в сельском хозяйстве в пчеловодстве для подкормки пчёл;

– в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков;

– в химической промышленности в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.;

– в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение);

– в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей;

– в приготовлении пищи и кормов для животных используются процессы молочнокислого, спиртового и маслянокислого брожения.

Источник

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

Читайте также:  Таблетки пролонгированного действия от сахарного диабета
Оцените статью
Правильные рекомендации