Общая характеристика углеводов глюкоза

Содержание
  1. Общая характеристика углеводов.
  2. Общая характеристика углеводов — Физиологическое значение углеводов
  3. Общая характеристика углеводов
  4. Физиологическое значение углеводов
  5. Углеводы
  6. Классификация углеводов
  7. По числу структурных звеньев
  8. По числу атомов углерода в молекуле
  9. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  10. Химические свойства, общие для всех углеводов
  11. 1. Горение
  12. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  13. Моносахариды
  14. Глюкоза
  15. Химические свойства глюкозы
  16. Водный раствор глюкозы
  17. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  18. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  19. Получение глюкозы
  20. Гидролиз крахмала
  21. Синтез из формальдегида
  22. Фотосинтез
  23. Фруктоза
  24. Дисахариды
  25. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  26. Мальтоза С12Н22О11
  27. Полисахариды
  28. Крахмал
  29. Свойства крахмала
  30. Целлюлоза
  31. Свойства целлюлозы

Общая характеристика углеводов.

Общая характеристика углеводов.

Функции углеводов в организме.

Основные функции углеводов в организме:

1. Энергетическая функция. Углеводы являются одним из основных источников энергии для организма, обеспечивая не менее 60 % энергозатрат. Для деятельности мозга, почек, крови практически вся энергия поставляется за счет окисления глюкозы. При полном распаде 1 г углеводов выделяется 17,15 кДж/моль или 4,1 ккал/моль энергии.

2. Пластическая или структурная функция. Углеводы и их производные обнаруживаются во всех клетках организма. В растениях клетчатка служит основным опорным материалом, в организме человека кости и хрящи содержан сложные углеводы. Гетерополисахариды, например, гиалуроновая кислота, входят в состав клеточных мембран и органоидов клетки. Участвуют в образовании ферментов, нуклеопротеидов (рибоза, дезоксирибоза) и др.

3. Защитная функция. Вязкие секреты (слизь), выделяемые различными железами, богаты углеводами или их производными (мукополисахаридами и др.) они защищают внутренние стенки половых органов ЖКТ, воздухоносных путей и др. от механических и химических воздействий, проникновения патогенных микробов. В ответ на антигены в организме синтезируются иммунные тела, которые являются гликопротеидами. Гепарин предохраняет кровь от свертывания (входит в противосвертывающую систему) и выполняет антилипидемическую функцию.

4. Регуляторная функция.Пища человека содержит большое количество клетчатки, грубая структура которой вызывает механическое раздражение слизистой оболочки желудка и кишечника, участвуя, таким образом, в регуляции акта перистальтики. Глюкоза в крови участвует в регуляции осмотического давления и поддержании гомеостаза.

5. Специфические функции. Некоторые углеводы выполняют в организме особые функции: участвуют в проведении нервных импульсов, обеспечении специфичности групп крови и т.д.

Классификация углеводов.

Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:

1. Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).

· Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).

· Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

· Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

· Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).

3. Полисахариды— содержат более 10 моносахаридов.

· Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).

· Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).

Схема № 1. Классификация углеводов.

Углеводы

Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды

2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды

3. Пентозы 3. Тетрасахариды

Свойства углеводов.

1. Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.

2. Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).

3. Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах: L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:

СНО СНО

НО-С-Н Н-С-ОН

При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L – форму и D – форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительно D-сахара, в эволюции постепенно исчезли L-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).

4. Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.

Читайте также:  Потеря сознания при диабете чем лечить

НО-СН2 О=С-Н

С О НО-С-Н

Н Н НН-С-ОН

С С НО-С-Н

НО ОН Н ОН НО-С-Н

С С СН2-ОН

Н ОН

НО-СН2

С О

Н Н ОН

С С

НО ОН Н Н

С С

Н ОН

В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.

5. Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.

7. Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.

8. Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Cu2O

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

H2O

9. Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.

10.Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной, она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).

11.Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.

12.Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

Общая характеристика углеводов.

Источник

Общая характеристика углеводов — Физиологическое значение углеводов

Общая характеристика углеводов

Углеводы – это класс соединений, образованных углеродом, водородом и кислородом, с наиболее часто встречающейся химической формулой Cn(H2O)m. По своей природе углеводы – это многоатомные спирты с наличием альдегидной (альдозы) или кетонной группы (кетозы).

Углеводы составляют три четверти биологического мира и примерно 60–80% калорийности пищевого рациона.

Согласно принятой в настоящее время классификации углеводы под­разделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды обычно содержат от 3 до 9 атомов углерода, причем наиболее распространены пентозы и гексозы. Моносахариды присутствуют, как в развёрнутой, так и в циклической формах.

Среди моносахаридов широко известны глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза (виноградный сахар) содержится в ягодах, фруктах и меде. Из молекул глюкозы построены крахмал, гликоген, мальтоза; глюкоза является составной частью сахарозы, лактозы.

Фруктоза (плодовый сахар) содержится в меде, фруктах; является составной частью сахарозы.

Галактоза — составная часть молочного сахара (лактозы), которая со­держится в молоке млекопитающих, растительных тканях, семенах.

Полисахариды – это основной источник углеводов в пище человека и животных. Они подразделяются на полисахариды первого порядка (олигосахариды) и второго порядка (полиозы).

Олигосахариды содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Наиболее распространенны дисахариды сахароза (обычный пищевой сахар) и лактоза

содержится только в молоке и состоит из гaлактозы и глюкозы.

Полисахариды второго порядка можно разделить на гомополисахариды (состоят из моносахаридных единиц только одного типа) и гетерополисахариды (для них характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев).

Крахмал состоит из двух гомополисахаридов: ли­нейного – амилозы (задействованы связи 1-4) и разветвленного – амилопектина (задействованы связи 1-6). Крахмал является главной составной частью пищи человека, содержится в хлебе, картофеле, крупах, овощах.

Гликоген – полисахарид, широко распространенный в тканях живот­ных, близкий по своему строению к амилопектину.

Читайте также:  Острый холецистит и сахарный диабет 2 типа

Целлюлоза (или клетчатка) является одним из наиболее распростра­ненных растительных гомополисахаридов. Она выполняет роль опорного материала растений, из нее строится жесткий скелет стеблей, листьев.

Слизи (содержатся в большом количестве в льняных семенах и в зерне ржи) и гумми (камеди – выделяемые в виде наплывов вишневыми, сливовыми или миндальными деревьями в местах повреждения ветвей и стволов).

Пектиновые вещества, содержащиеся в растительных соках и плодах, представляют собой гетерополисахариды. Пектины составляют основу фруктовых гелей.

Физиологическое значение углеводов

Углеводы являются главным источником энергии для человеческого организма, необходимой для жизнедеятельности всех клеток, тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. В результате биологического окисления углеводов (а также жиров и, в меньшей степени, белков) в организме освобождается энергия 16,7 кДж (4 ккал) из 1г углеводов или белков, 37,76 кДж (9 ккал) из 1 г жиров.

Кроме того в организме углеводы и их производные входят в состав соединительной ткани; противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров; предотвращают свертывание крови в сосудах, препятствуют проникновению бактерий через клеточную оболочку и др.

Углеводные запасы человека очень ограничены, содержание их не превышает 1% массы тела. При интенсивной работе они быстро истощаются, поэтому углеводы должны поступать с пищей ежедневно. Суточная потребность человека в углеводах составляет 400-500 г, при этом примерно 80% приходится на крахмал.

С точки зрения пищевой ценности углеводы подразделяются на усваиваемые и неусваиваемые. Усваиваемые углеводы – моно- и олигосахариды, крахмал, гликоген. Неусваиваемые – целлюлоза, гемицеллюлозы, инулин, пектин, гумми, слизи.

Все усваиваемые углеводы расщепляются в желудочно-кишечном тракте до моносахаридов, а моносахариды далее всасываются из кишечника в кровь.

Неусваиваемые углеводы человеческим организмом не утилизируются, но они чрезвычайно важны для пищеварения и составляют так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна выполняют следующие функции в организме человека:

—стимулируют моторную функцию кишечника;

—препятствуют всасыванию холестерина;

—играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов;

—оказывают влияние на липидный обмен, нарушение которого приводит к ожирению;

—адсорбируют желчные кислоты.

В настоящее время можно считать доказанным, что необходимо увеличивать в рационе пищевые волокна. Источником их являются ржаные и пшеничные отруби, овощи, фрукты. Суточная норма пищевых волокон составляет 20–25 г.

Источник

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

Правильные рекомендации