Окисление глюкозы реактивом фелинга уравнение реакции

Опыт 3. Окисление глюкозы реактивом Фелинга

Лабораторная работа №5.

Углеводы.

Цель:исследовать химические свойства углеводов и осуществить качественные реакции на растительные масла.

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.

Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ный раствор; едкий нарт, 2 н. раствор; сульфат меди (II), 0,2 н. раствор.

В пробирку помещают 1 каплю раствора глюкозы и 5 капель раствора едкого натра. К полученной смеси добавляют 1 каплю раствора сульфата меди (II) и встряхивают содержимое пробирки. Образующийся вначале голубоватый осадок гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 мгновенно растворяется, получается прозрачный раствор сахарата меди, имеющий слабую синюю окраску:

Моносахариды взаимодействуют с гидроксидами, а также с оксидами тяжелых металлов, подобно многоатомным спиртам. При этом водород гидроксильных групп замещается на металл, и образуются производные моносахаридов типа алкоголятов, называемые сахаратами.

Растворение гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 доказывает наличие гидроксильных групп в глюкозе. Полученный раствор сохраняют для следующего опыта.

Опыт 2. Окисление глюкозы гидроксидом меди (II) в присутствии щелочи.

Реактивы и материалы: раствор сахарата меди.

К полученному в предыдущем опыте щелочному раствору сахарата меди добавляют 5-6 капель воды (высота слоя жидкости должна быть 10-15 мм). Содержимое пробирки нагревают над пламенем горелки, держа пробирку наклонно, так чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагрева (для контроля).

При осторожном нагревании до кипения нагретая часть синего раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I) СuОН. При более продолжительном нагревании может образоваться красный осадок оксида меди (I) Cu2O

Выделяющийся при восстановлении гидроксида меди Сu(ОН)2 кислород идет на окисление глюкозы. Окисление моносахаридов (альдоз и кетоз) в щелочной среде протекает неоднородно и сложно, с разрывом молекулы и образованием более простых молекул, обладающих восстановительными свойствами, например формальдегида, ацетальдегида, муравьиной кислоты и других соединений.

Опыт 3. Окисление глюкозы реактивом Фелинга.

Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ный раствор; реактив Фелинга.

В пробирку вводят 3 капли раствора глюкозы и каплю реактива Фелинга (щелочного раствора медного алкоголята сегнетовой соли). Держа пробирку наклонно, осторожно нагревают верхнюю часть раствора.

При этом нагретая часть раствора окрашивается в оранжево-желтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I) СuОН, которая в дальнейшем переходит в красный осадок оксида меди (I) Сu2О.

Реактивом Фелинга проводить окисление удобнее, чем гидроксидом меди Сu(ОН)2 в присутствии щелочи, так как при добавлении большего количества сернокислой меди, указано в предыдущем опыте, может пройти побочная реакция образования избытка гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 и частично оксида меди (II) СuО черного цвета.

При окислении реактивом Фелинга сегнетова соль связывает избыток гидроксида меди (II) Сu(ОН)2 и основная реакция окисления глюкозы протекает быстрее и более четко. Окисление реактивом Фелинга служит качественной реакцией на глюкозу.

Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Студалл.Орг (0.004 сек.)

Источник

ОПЫТ 4. Реакции дисахаридов по карбонильным группам

(сравнение свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов)

Необходимые реактивы и оборудование

2. Спиртовая горелка.

3. Сахароза, лактоза и мальтоза, 1%-ные растворы.

Раствор сахарата меди, полученный в опыте 3, осторожно нагреть над пламенем спиртовки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя осталась холодной для контроля. Нагревать только до кипения. Как можно было ранее убедиться (см. оп. 2), глюкоза при этих условиях давала отчетливую реакцию восстановления. Сахароза же в этих условиях не дает реакции восстановления, что указывает на отсутствие свободной альдегидной группы. Формула строения сахарозы вполне согласуется с этим фактом, доказывающим, что связь между глюкозой и фруктозой образована действительно за счет полуацетального гидроксила глюкозы, который может давать альдегидную группу.

Как меняется окраска раствора в другой пробирке? Объясните результаты опыта. Напишите уравнение реакций с гидроксидом меди (II) для тех дисахаридов, которые дают положительную реакцию.

Читайте также:  Повышена глюкоза в плазме дети

Реакция дисахаридов с реактивом Фелинга

В три пробирки налить по 1,5 мл 1%-ного растворов сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем в каждую пробирку добавить равный объем реактива Фелинга, жидкости перемешать и нагреть в пламени спиртовки верхнюю часть растворов до начинающегося кипения. Нижнюю часть растворов не нагревать.

Во всех ли пробирках появляется красный осадок Сu2O?

Объясните результаты опыта. Напишите уравнения реакций с гидрок-сидом меди (II) для техк дисахаридов, которые дают положительную реакцию с реактивом Фелинга.

Положительную реакцию с реактивом Фелинга дают восстанавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных растворах которых вследствие мутаротации имеются свободные альдегидные группы. Раствор сахарозы при нагревании с реактивом Фелинга до начинающегося кипения не изменяется, так как сахароза относится к не восстанавливающим дисахаридам (гликозидо-гликозидам). Уравнение реакции окисления мальтозы в мальтобионовую кислоту см. /1, с. 223/. Окисление лактозы в лактобионовую кислоту гидроксидом меди (II) – реактивом Фелинга см. /3, с. 0267/.

Источник

Опыт 11. Реакции моносахаридов по карбонильной группе

Реактивы и оборудование:10%-ный раствор глюкозы, 1%-ный раствор глюкозы, 1%-ный раствор фруктозы, 5%-ный раствор сульфата меди, 10%-ный раствор гидроксида натрия, реактив Фелинга, 1%-ный раствор нитрата серебра, 5%-ный раствор аммиака, солянокислый фенилгидразин, ацетат натрия; водяные бани, пробирки.

11.1Окисление моносахаридов гидроксидом меди (II).В пробирку наливают 2 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1 мл 10%-ного ра­створа гидроксида натрия. Раствор перемешивают и по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди до появления не исчеза­ющей при встряхивании мути. Необходимо помнить, что избыток гидроксида меди (II) при нагревании разлагается с образованием оксида меди (II) черного цвета, который маскирует красный оса­док оксида меди (I). При недостатке гидроксида меди (II) не свя­занная им глюкоза при нагревании осмоляется, и продукты осмоления темного цвета также маскируют реакцию.

Верхнюю часть реакционной смеси нагревают до начинающего­ся кипения (нижнюю часть оставляют для контроля). В нагретой части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (I), который вскоре переходит в красный осадок оксида меди (I). Одним из про­дуктов окисления глюкозы является глюконовая кислота.

Реакция окисления гидроксидом меди (II) характерна как для альдоз (глюкоза), так и для кетоз (фруктоза). Это связано с тем, что в щелочной среде в присутствии окислителя углеродные це­почки молекул моносахаридов расщепляются с образованием смеси веществ, которые легко окисляются гидроксидом меди (II) с образованием красного осадка оксида меди (I). Как еще можно объяснить окисление фруктозы?

11.2 Окисление моносахаридов реактивом Фелинга.Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы. Следует отметить, что в реакцию окисления с данным реактивом вступа­ют не сами кетозы, а продукты их щелочной деструкции в при­сутствии окислителя.

В две пробирки наливают по 1 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1%-ного раствора фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося ки­пения. В обоих случаях в верхней части жидкости появляется жел­тый осадок гидроксида меди (I), переходящий в красно-оранже­вый осадок оксида меди (I). Цвет нижней части пробирок не изменяется.

Реактивом Фелинга пользоваться удобнее, чем гидроксидом меди (II), так как при нагревании этого реактива с раствором моносахарида не происходит образование черного осадка оксида меди (II), маскирующего красно-оранжевый цвет осадка оксида меди(I). Реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее, поэтому ее широко используют для качественного и количествен­ного определения моносахаридов.

11.3 Окисление моносахаридов аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).В две чистые пробирки, предварительно прокипяченные с раствором щелочи, наливают по 2—3 мл аммиачного раствора гидроксида серебра. В одну из них добавляют 1,5 мл 1%-ного раствора глюкозы, а во вторую — столько же 1%-ного раствора фруктозы. Пробирки на­гревают на водяной бане (70—80 °С) 10 мин. Металлическое се­ребро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального слоя. Следует помнить, что во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.

Как отмечалось в опытах 11.1 и 11.2, при нагревании моноса­харидов в щелочной среде с окислителем происходит расщепле­ние их углеродных цепей, и образующиеся продукты деструкции окисляются аммиачным раствором гидроксида серебра до соот­ветствующих карбоновых кислот. Поэтому в реакцию «серебряно­го зеркала» вступают как альдозы, так и кетозы.

Читайте также:  Сахарный диабет цели лечения

11.4.Реакция замещения карбонильного кислорода в моносахаридах (получение фенилозазонов).В сухую пробирку вносят 100 мг (на кончике шпателя) смеси солянокислого фенилгидразина и ацета­та натрия (соотношение 1:3), а затем добавляют 1 мл 1%-ного раствора глюкозы. Содержимое пробирки тщательно перемешивают и помещают в кипящую водяную баню. Через 15—20 мин содержимое пробирки окрашивается в желтый цвет, и появляет­ся желтый кристаллический осадок фенилглюкозазона. Реакция протекает по следующей схеме:

При встряхивании и охлаждении реакционной смеси количе­ство осадка увеличивается. Кристаллы фенилозазона D-глюкозы имеют форму удлиненных иголок, со­единенных в снопы.

Следует отметить, что D-фруктоза и D-манноза образуют тот же фенилозазон, что и D-глюкоза. Объясните почему и напишите уравнения реакции получения фенилозазона D-фруктозы.

Источник

Опыт 4. Реакции фуксинсернистой кислоты с формальдегидом и глюкозой.

В две пробирки наливают по 1,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты. В одну пробирку приливают 1,5 мл 10%-ного раствора формальдегида, а в другую – 1,5 мл 10%-ного раствора глюкозы. Содержимое пробирок перемешивают. Через некоторое время в пробирке с формальдегидом появляется фиолетово-розовое окрашивание, а раствор, содержащий глюкозу, остается бесцветным.

Почему глюкоза и другие моносахариды не дают некоторых реакций на карбонильные группы? Например, она не реагирует с фуксинсернистой кислотой и с гидросульфитом натрия.

Опыт 5. Окисление моносахаридов гидроксидом меди (П) в щелочной среде

В пробирку к 3 мл 1%-ного раствора глюкозы приливают 1,5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Затем осторожно по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди до появления и не исчезающей при встряхивании голубой мути гидроксида меди (П). Содержимое пробирки нагревают до начала кипения таким образом, чтобы нагревалась лишь верхняя часть раствора, а нижняя оставалась холодной – для контроля.. В нагретой части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (1), вскоре переходящий в красный осадок оксида меди (1).

При проведении реакции следует иметь в виду, что избыток гидроксида меди (П) мешает реакции, так как при нагревании он теряет воду и превращается в оксид меди (П) черного цвета. Если же гидроксида меди (П) слишком мало, то не связанная им глюкоза при нагревании осмоляется, а продукты осмоления темного цвета также маскируют реакцию.

Опыт повторяют, но вместо раствора глюкозы используют 1%-ный раствор фруктозы (или 5%-ный раствор меда).

Напишите уравнение реакции окисления глюкозы в глюконовую кислоту гидроксидом меди (П) в щелочной среде.

Опыт 6. Окисление моносахаридов щелочным раствором глицерата меди.

В пробирку наливают 1,5 мл 2%-ного раствора сульфата меди и 3 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку голубого цвета приливают несколько капель глицерина и смесь перемешивают. Осадок растворяется и появляется васильковое окрашивание раствора от образующегося комплексного соединения – глицерата меди (П) (реактив Гайнеса).

К полученному раствору добавляют 1,5 мл 1%-ного раствора глюкозы и 2-3 мл воды. Тщательно перемещайте раствор и, наклонив пробирку, нагрейте до кипения только верхнюю часть раствора, а нижняя часть должна оставаться холодной. В верхней нагретой части раствора постепенно появляется желтый осадок гидроксида меди (1).

Опыт повторяют, но вместо раствора глюкозы используют 1%-ный раствор фруктозы (или 5%-ный раствор меда).

Напишите уравнение реакции окисления глюкозы щелочным раствором глицерата меди (реактивом Гайнеса).

Опыт 7. Окисление моносахаридов реактивом Фелинга.

В две пробирки наливают по 2 мл 1%-ных растворов глюкозы и фруктозы. Затем в каждую пробирку добавляют по 2 мл фелинговой жидкости. Содержимое пробирок перемешивают и нагревают в пламени горелки только верхнюю часть раствора до начала кипения. В верхней части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (1), переходящий в красный осадок оксида меди (1), нижняя часть жидкости, которую не нагревали, остается синей.

Реактивом Фелинга пользоваться удобнее, чем гидроксидом меди (П), так как при нагревании смеси его с раствором моносахарида не происходит образования черного осадка оксида меди (П), маскирующего красный цвет осадка оксида меди (1). Кроме того, реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее и более четко.

Читайте также:  Отнялись ноги при сахарном диабете

Напишите уравнение реакции окисления глюкозы в глюконовую кислоту реактивом Фелинга. При написании уравнений реакций окисления моносахаридов реактивом Фелинга обычно применяют упрощение: вместо реактива Фелинга пишут гидроксид меди (П).

Опыт 8. Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра

(реакция серебряного зеркала).

Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) готовят следующим образом: к 20 мл 5%-ного раствора нитрата серебра прибавляют 10 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку оксида серебра добавляют по каплям 5 мл разбавленного раствора аммиака (10 мл концентрированного раствора аммиака разбавляют 100 мл дистиллированной воды). Колбу закрывают пробкой и встряхивают. Повторяют операцию до полного растворения осадка, избегая избытка аммиака. Затем добавляют воду до объема 100 мл.

В две пробирки наливают по 1 мл 1-5%-ных растворов глюкозы и фруктозы. Затем в каждую пробирку добавляют по 2 мл аммиачного раствора оксида серебра. Обе пробирки нагревают 5-10 минут на водяной бане, нагретой до 70-80 0 С. Металлическое серебро в обеих пробирках выделяется на стенках в виде зеркального налета.

Во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, так как металлическое серебро может выделиться не на стенках пробирки, а виде темного осадка. Чтобы получить хорошее зеркало, в пробирках предварительно кипятят 10%-ный раствор гидроксида натрия, а затем их споласкивают дистиллированной водой.

Напишите уравнения реакций образования аммиачного раствора оксида серебра и окисления глюкозы до глюконовой кислоты аммиачным раствором оксида серебра.

Источник

Опыт 8. Окисление дисахаридов

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).Связи, соединяющие моносахаридные остатки, называются гликозидными.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью:

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала», так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Эти дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими, например, мальтоза.

В мальтозе остатки глюкозы соединены (1→ 4)-гликозидной связью.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды:

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Принцип метода. В зависимости от способа связи моносахаридов в молекулах дисахаридов они проявляют разную способность к окислению.

Положительную реакцию с фелинговой жидкостью дают вос­станавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных ра­створах которых вследствие таутомерных переходов имеются сво­бодные альдегидные группы. Раствор, содержащий сахарозу, при нагревании до начинающегося кипения не изменяет своей окрас­ки, так как сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам и не окисляется реактивом Фелинга.

Схема реакции окисления мальтозы реактивом Фелинга:

мальтоза реактивом Фелинга

Уравнение реакций окисления лактозы реактивом Фелинга::

H

C H O O C H

+ Cu

C H O O C H

H

+ 2 + Cu2O + H2O

Порядок выполнения работы.

В 3 пробирки наливают по 2 мл. 1%-ного раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. В каждую пробирку добавляют столько же фелинговой жидкости (Реактива Фелинга, представляет собой щелочной раствор комплексного соединения сульфата меди (II) с виннокислым калий-натрием в 10%-ном р-ре NaOH. Готовят непосредственно перед употреблением.). Затем все пробирки нагревают до начинающегося кипения. В пробирке с сахарозой восстановления меди не наблюдается, в двух других появляются осадки оксида меди (I).

Оксид меди, химическое соединение меди и кислорода, существующее в двух формах: закиси (Сu О), блестящий красный порошок, встречающийся в природе в виде минерала куприта, и окиси (СuО), черного цвета.

Оформление работы: объясните различное взаимодействие гидроксида меди (II) с дисахаридами. Составьте уравнения реакции окисления мальтозы и лактозы.

Источник

Правильные рекомендации