Открытая и циклическая формула глюкозы

Содержание
  1. Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта
  2. Строение глюкозы
  3. Химические свойства глюкозы:
  4. Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:
  5. Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):
  6. Специфические свойства
  7. Получение глюкозы
  8. Биологическое значение глюкозы, её применение
  9. Открытая и циклическая формула глюкозы
  10. Дисахариды
  11. Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта
  12. Строение глюкозы
  13. Химические свойства глюкозы:
  14. Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:
  15. Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):
  16. Специфические свойства
  17. Получение глюкозы
  18. Биологическое значение глюкозы, её применение
  19. Х и м и я
  20. Биоорганическая химия
  21. Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.
  22. Общие сведения
  23. Химическое строение моносахаридов.
  24. Открытые формы моносахаридов.
  25. Циклические формы моносахаридов.
  26. Глюкоза
  27. Фруктоза
  28. Галактоза

Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта

Строение глюкозы

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Химические свойства глюкозы:

Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:


2.Реакция восстановления:
c водородом H2:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):


Специфические свойства

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

г) лимоннокислое брожение:

д) ацетон-бутанольное брожение:

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Источник

Открытая и циклическая формула глюкозы

На рисунке видно, что циклические структуры могут существовать в двух формах, известных как альфа(а)— и бета-формы. У а-формы гидроксильная группа при первом углеродном атоме расположена под плоскостью цикла, а у р-формы — над ней. Такие молекулы, с одинаковой химической формулой, но с разной структурой, называются изомерами.

На рисунке представлены пространственные модели а- и бета-изомеров глюкозы. В любой данный момент в растворе глюкозы часть молекул существует в виде открытой цепи и часть — в циклической форме. Последняя более стабильна и потому преобладает. Возможны спонтанные переходы от открытой цепи к одной из двух циклических форм, и наоборот. При этом в конечном счете неизменно достигается равновесие, при котором соотношение различных форм остается постоянным.

Читайте также:  Статьи по заболеваемость от сахарного диабета

Как указано выше, только циклические структуры глюкозы образуют дисахариды и полисахариды. Хотя структурные различия между а- и бета-глюкозой невелики, сказываются на свойствах образуемых ими молекул они весьма существенно. Ниже мы увидим, что а-глюкоза входит в состав крахмала, а бета-глюкоза — в состав целлюлозы, двух полисахаридов с весьма различными свойствами.

Дисахариды

На рисунке отмечены некоторые свойства дисахаридов. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Реакция конденсации предполагает удаление воды:

Связь между моносахаридами, возникающая в результате реакции конденсации, называется гликозидной связью. Обычно она образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозид-ная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками.

Таким образом, мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза, лактоза и сахароза:

Мальтоза = Глюкоза + Глюкоза
Лактоза = Глюкоза + Галактоза
Сахароза = Глюкоза + Фруктоза

Мальтоза (солодовый сахар) образуется из крахмала при его переваривании под действием ферментов, называемых амилазами. Это обычно происходит в пищеварительном тракте животных или в прорастающих семенах. Последний процесс используется, в частности, в пивоварении, где источником крахмала служит ячмень.

Сначала стимулируют прорастание ячменя, результатом чего является превращение крахмала в мальтозу (этот этап носит название «осолаживание»). Далее из мальтозы в процессе дрожжевого брожения образуется спирт. На этом этапе мальтоза расщепляется до глюкозы под действием фермента мальтазы — процесс, который протекает также при переваривании углеводов в организме животных.

Источник

Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта

Строение глюкозы

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Химические свойства глюкозы:

Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:


2.Реакция восстановления:
c водородом H2:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):


Специфические свойства

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

г) лимоннокислое брожение:

д) ацетон-бутанольное брожение:

Читайте также:  Препараты снижающие содержание глюкозы

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Источник

Х и м и я

Биоорганическая химия

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Общие сведения

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Химическое строение моносахаридов.

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов.

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).

Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).

Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.

Циклические формы моносахаридов.

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы.

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Читайте также:  Нутриэн диабет 1000 мл

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

Глюкоза

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Фруктоза

Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

Галактоза

Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

Источник

Мои рекомендации
Adblock
detector