Реакция белка и глюкозы

ЦВЕТНЫЕ И ИМЕННЫЕ КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ

История химии в школьном курсе

РЕАКЦИЯ ПИОТРОВСКОГО (БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ)

В белках аминокислоты связаны друг с другом по типу полипептидов и дикетопиперазинов. Образование полипептидов из аминокислот происходит путем отщепления молекулы воды от аминогруппы одной молекулы аминокислоты и карбоксильной группы другой молекулы:

Образующаяся группа –С(О)–NН– называется пептидной группой, связь С–N, соединяющая остатки млекул аминокислот, – пептидной связью.

При взаимодействии дипептида с новой молекулой аминокислоты получается трипептид и т. д.

Дикетопиперазины образуются при взаимодействии двух молекул аминокислот с отщеплением двух молекул воды:

Дикетопиперазины были выделены из белков Н.Д.Зелинским и В.С.Садиковым в 1923 г.

Наличие в белке повторяющихся пептидных групп подтверждается тем, что белки дают фиолетовое окрашивание при действии небольшого количества раствора медного купороса в присутствии щелочи (биуретовая реакция).

Реакция идет по схеме:

Это реакция на цистеин и цистин. При щелочном гидролизе «слабосвязанная сера» в цистеине и цистине достаточно легко отщепляется, в результате чего образуется сероводород, который, реагируя со щелочью, дает сульфиды натрия или калия. При добавлении ацетата свинца(II) образуется осадок сульфида свинца(II) серо-черного цвета.

Описание опыта. В пробирку наливают 1 мл раствора цистина, прибавляют 0,5 мл 20%-го раствора гидроксида натрия. Смесь нагревают до кипения, а затем добавляют 0,5 мл раствора ацетата свинца(II). Наблюдается выпадение серо-черного осадка сульфида свинца(II):

Описание опыта. В пробирку наливают 5 капель 1%-го раствора глицина и прибавляют 1 каплю индикатора метилового красного. Раствор окрашивается в желтый цвет (нейтральная среда). К полученной смеси добавляют равный объем 40%-го раствора формальдегида (формалин). Появляется красное окрашивание (кислая среда):

Это реакция на аминокислоту глицин.

В таких солях ион меди координационными связями соединен с аминогруппами.

Описание опыта. В пробирку наливают 3 мл 3%-го раствора сульфата меди(II), добавляют несколько капель 10%-го раствора гидроксида натрия до образования голубого осадка. К полученному осадку гидроксида меди(II) приливают 0,5 мл концентрированного раствора глицина. При этом образуется темно-синий раствор глицината меди:

Описание опыта. В пробирку наливают 1 мл раствора тирозина и добавляют 0,5 мл концентрированной азотной кислоты. Смесь нагревают до появления желтой окраски. После охлаждения добавляют 1–2 мл 20%-го раствора гидроксида натрия до появления оранжевой окраски раствора:

Описание опыта. В пробирку наливают около

0,5 мл раствора уксуснокислого свинца и прибавляют раствор едкого кали до растворения образовавшегося осадка гидроксида свинца. В другую пробирку наливают

Триптофан, реагируя в кислой среде с альдегидами, образует окрашенные продукты конденсации. Например, с глиоксиловой кислотой (являющейся примесью к концентрированной уксусной кислоте) реакция протекает по уравнению:

По аналогичной схеме протекает и реакция триптофана с формальдегидом.

В ходе проведенного исследования мы выявили по литературным источникам имеющуюся информацию о цветных качественных реакциях на белковые аминокислоты; выполнили ряд перечисленных реакций и составили базу данных. Эта база может быть использована в школьной практике как в теоретическом плане, так и в практическом, т. к. мы приводим краткие, но подробные описания выполнения всех опытов.

Из предложенных 18 качественных реакций каждая практически осуществима в школьном курсе химии и имеет важное практическое значение. Сопровождение реакций химическими уравнениями конкретизирует и углубляет знания по биологической и органической химии, особенно знания учащихся специализированных биологических и химических классов.

Использованная литература

Ермаков А.Н., Арасимович В.В., Смирнова-Иконникова М.И., Мирри И.К. Методы биохимического исследования растений. М.,1952, 520 с.
Полянская А.С., Шевелева А.О. Методическая разработка по лабораторным работам: «Аминокислоты» и «Белки». Л., 1976, 37 с.
Пустовалова Л.М. Практикум по биохимии. 1999, 541 с.
Руководство к практическим занятиям по органической химии. Под ред. В.М.Родионова. М., 1954, 111 с.
Соловьев Н.А. Лабораторные работы по биологической химии. Методическая разработка. СПб., 1996, 70 с.
Филиппович Ю.Б., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А. Практикум по общей биохимии. М., 1982, 311 с.

З.Саитов, С.В.Телешов, Б.Харитонцев,
секция «Юный химик» РХО им. Д.И.Менделеева (г. Тобольск)

Источник

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

Читайте также:  Сахарные комбинаты в 2015 году
Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

Реакция белка и глюкозы

Автор: Катранжи Оксана Васильевнв

Организация: МБОУ СОШ №4

Населенный пункт: Краснодарский край, Красноармейского р–на, ст–ца Полтавская

Сценарий урока.

Урок 13. Биология 10 класс (углубленный уровень)

Тема: Лабораторная работа 5 «Обнаружение белков, углеводов, липидов с помощью качественных реакций».

Тип урока: урок лабораторной работы.

Цель урока: изучить примеры качественных реакций на белки, углеводы и липиды растительных и животных тканей.

Задачи:

— образовательная: изучить примеры качественных реакций на белки, углеводы и липиды растительных и животных тканей; провести л абораторную работу 5 « Обнаружение углеводов, липидов с помощью качественных реакций», сделать выводы по проделанной работе;

— развивающая: развивать стремление к познанию химического строения живых организмов;

— воспитательная: воспитывать у учащихся навыки самостоятельного поиска информации, ее интерпретации, планирования и выполнения эксперимента.

Продолжительность урока составляет 45 минут.

Для дистанционной формы обучения необходимо использовать ссылки на видео из сети интернет с указанными в ходе работ опытами (или видеосъемки опытов, сделанные учителем в кабинете биологии), а так же дополнительные материалы: таблица качественных реакций на основные классы органических соединений, инструкция по проведению лабораторной работы, инструкция по технике безопасности.

Форма работы учащихся: групповая (задания распределяются по 2 группам), парная (химический эксперимент выполняется парой учащихся, сидящих за одной партой) и индивидуальная (заполнение таблицы с результатами эксперимента и написанием выводов).

Планируемые образовательные результаты:

Предметные

Коммуникативные

Личностные

— различать неорганические и органические вещества клетки, объяснять их значение для организма.

— наблюдать демонстрацию опытов учителем, научится воспроизводить эти опыты самостоятельно, анализировать их результаты;
— анализировать представленную в параграфе учебника информацию о качественных реакциях на органические вещества, делать выбор в пользу той, или иной реакции;

— формировать умение работы с наглядным материалом и лабораторным оборудованием;

— формировать умение делать выводы.

— знать и соблюдать правила поведения в кабинете биологии во время выполнения лабораторной работы.

-излагать свое мнение в монологе, аргументируя его, уметь вести диалог;

уметь корректировать свое мнение, понимать позицию оппонента, признавать свои погрешности и недочеты;

— работать в группах или парах.

— формировать познавательные установки и мотивы, направленные на изучение живой природы;

— формировать понимание важности точки зрения товарища по группе;

— научить ставить групповой успех выше личного, сопереживать успеху и неудачам товарищей.

Урок способствует формированию у учеников следующих УУД:

Познавательные

Регулятивные

Личностные

— находить достоверную информацию, необходимую для решения задач;

— анализировать и обобщать учебный материал;

— устанавливать причинно-следственные связи.

— формировать умение классифицировать различные органические вещества и уметь распознавать их в тканях растительных и животных организмов.

— определять цель, проблему в деятельности;

-выбирать средства достижения цели;

— работать по учебному плану.

— уметь корректно вести диалог, уважать мнение товарища, но уметь отстаивать свою позицию;

— вырабатывать уважительно-доброжелательное отношение к окружающим.

Ход урока.

I. Организационный момент (6 мин).

Записать в тетради тему лабораторной работы. Постановка цели и выдвижение рабочей гипотезы. Распределение учащихся по рабочим группам. Инструктаж по технике безопасности.

Знакомство с инструкцией по технике безопасности перед выполнением лабораторной работы. Учащиеся расписываются в журнале инструктажей.

Постановка цели. Определить с помощью цветных реакций наличие белков, жиров (липидов) и углеводов в исследуемых образцах.

Выдвижение гипотезы. Присутствие белков, жиров (липидов) и углеводов в биологических объектах или растворах можно определить с помощью цветных реакций, протекание которых обусловлено наличием в исследуемых объектах специфических групп и связей.

Класс делится на две рабочие группы.

Учащиеся с помощью учителя ставят перед собой цель выполняемой на уроке части проекта, намечают задачи, выполнение которых приведет к поставленной цели, знакомятся с инструкцией по проведению лабораторной работы, разбивают проект на этапы последовательных действий, определяют, какие именно реакции будут использовать в ходе работ, распределяют обязанности членов группы, анализируют по итогам работы полученный продукт проекта.

II. Актуализация новых знаний у учащихся – теоретическая подготовка к выполнению л абораторной работы 5 «Обнаружение белков, углеводов, липидов с помощью качественных реакций» (6 мин.)

III. Практическое применение полученных знаний – выполнение л абораторной работы 5 «Обнаружение белков, углеводов, липидов с помощью качественных реакций» (18 мин.)

Лабораторное оборудование: водяная баня, спиртовки, штативы лабораторные, штативы с пробирками, мерные стаканчики, стеклянные палочки, пипетки, пинцеты, фарфоровая ступка с пестиком, фильтровальная бумага, чашки Петри, спички.

Реактивы: водный раствор яичного белка (белок одного куриного яйца отделяют от желтка, растворяют в 15–20-кратном объеме дистиллированной воды, затем раствор фильтруют через марлю, сложенную в 3–4 слоя, и хранят в холодильнике;10 % и 30% раствор гидроксида натрия; 1 % раствор сульфата меди; 1 % раствор ацетата свинца; концентрированная азотная кислота; 1 % раствор крахмала, 20% серная кислота, 1% раствор йода, 1 % раствор сахарозы и глюкозы, 5 % раствор сульфата меди, аммиачный раствор оксида серебра, жир растительный, вода, 2 % раствор Co(NO3)2, этанол, семена подсолнечника, крахмальный клейстер, мука, клубень картофеля.

1 группа.

Ход работ.

Задание 1. Биуретовая реакция.

В щелочной среде белки, а также продукты их гидролиза – пептиды дают фиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание с солями меди. Реакция обязана наличию пептидных связей в белках: Интенсивность окраски зависит от длины полипептида.

Задание 2. Ксантопротеиновая реакция.

Реакция характерна для некоторых ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина, триптофана), а также для пептидов, их содержащих. При действии азотной кислоты образуется нитросоединение желтого цвета. Далее нитропроизводные могут реагировать со щелочью с образованием натриевой соли, имеющей желто-оранжевое окрашивание:

Данную работу необходимо выполнять в вытяжном шкафу, соблюдая особую осторожность!

Выполняет 1 ученик от группы под руководством учителя.

Задание 3. Обнаружение и эмульгирование жиров (липидов).

Лецитин, входящий в состав желтка куриного яйца, относится к фосфолипидам. Он не растворяется в воде (в отличие от белка куриного яйца), но растворяется в теплом этиловом спирте. Исходя из этого, предположите, каким образом можно обнаружить лецитин в сыром желтке.

Возможен выбор получения устойчивой эмульсии жиров с добавлением белка, или КОН.

Ход работ.

Задание 1. Качественные реакции на глюкозу.

Глюкоза является альдегидоспиртом, так как имеет в составе молекулы как альдегидную группу, так и гидроксогруппы. Качественными реакциями на обнаружение глюкозы могут служить реакции на многоатомные спирты и альдегиды.

Примечание: в качестве качественной реакции на глюкозу учащиеся могут выбрать реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра, или же реакцию с гидроксидом меди без нагревания.

Задание 2. Качественная реакция на сахарозу.

Примечание: е сли добавить к сахарозе раствор кислоты, то образовавшаяся в результате реакции глюкоза даст реакцию при нагревании – выпадение осадок оксида меди (I) кирпично–красного цвета.

Задание 3. Обнаружение крахмала..Качественнная реакция на крахмал.

IV. Закрепление материала – оформление результатов работы и написание выводов (10 мин.)

Оформите проведенные исследования в виде таблицы.

Протекающие реакции (уравнение, или название)

V. Рефлексия, домашнее задание (5 мин).

Рефлексия. Учащиеся обсуждают успешность и результаты выполненных групповых проектов с учителем и делают выводы, что такие классы органических веществ, как белки и углеводы, можно обнаружить при помощи нескольких вариантов качественных химических реакций. Выбор учащимися реакций для проекта определяется их трудоемкостью и имеющимися реактивами. Например, реакция «серебряного зеркала» на наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы требует дорогостоящих реактивов и достаточно трудоемка, в отличие от реакции, в которой гидроксид меди реагирует с глюкозой, как с многоатомным спиртом.

Домашнее задание: параграф 6, вопросы 1-4 на стр. 48-49, подготовить сообщение на темы «Функции липидов».

1. Структурная функция. 2. Энергетическая функция. 3. Функция терморегуляции. 4. Запасающая функция.

5. Регуляторная функция.

Карта оценки метапредметных результатов: умение формулировать исследовательскую цель, делить цель на ряд последовательных задач, планировать путь достижения результата, выбирать оптимальный вариант решения задачи.

Умение формулировать исследовательскую цель, делить цель на ряд последовательных задач, планировать путь достижения результата.

— совместно с учителем в состоянии поставить перед собой цель выбранного проекта;

— демонстрирует понимание совокупности действий, необходимых для выполнения этой цели;

— способен в хронологической последовательности выполнить все необходимые этапы проекта, чтобы достигнуть поставленной цели;

— способен дать описание продукта, который должен быть получен в результате выполнения проекта.

— в состоянии самостоятельно поставить ряд конкретных практических задач, поэтапное выполнение которых приведет к достижению поставленной в проекте цели;

— контролирует соблюдение последовательности действий и точность выполнения отдельных экспериментов;

— дает полную характеристику своей деятельности на каждом пройденном этапе;

-анализирует полученный результат, сравнивая с предполагаемым описанием продукта, который должен быть получен в результате выполнения проекта.

-самостоятельно определяет, какие действия следует предпринять для решения поставленных задач;

-анализирует имеющиеся ресурсы для выполнения поставленных задач, способен предложить свою стратегию достижения цели на основе анализа имеющихся в распоряжении альтернатив;

-делает выбор в пользу того, или иного метода (технологии), применяемого при решении задач, опираясь на мнение учителя и товарищей по группе;

-в процессе работы над заданием корректирует план на основании оценки промежуточных результатов;

-способен прогнозировать последствия появления продукта.

Источник

Правильные рекомендации
Adblock
detector