Яка з речовин здатна до самоорганізації глюкоза

Вуглеводи

Нові поняття й терміни:

моно-, ди-, оліго-, полісахариди, перспективні формули, рибоза, дезоксирибоза, оптична ізомерія, штучний шовк.

Вуглеводи — найпоширеніший клас природних органічних сполук і важливий компонент організмів, джерело їхньої енергії та будівельний матеріал. Ви вже знаєте про походження назви вуглеводи, хімічний склад і деякі властивості глюкози, сахарози, крохмалю, целюлози. Тепер розглянемо ці сполуки докладніше.

Передусім пригадайте, як у природі утворюється глюкоза. Процес фотосинтезу відбувається в рослинних клітинах під упливом сонячної енергії та за участю зеленого пігменту хлорофілу, що вбирає цю енергію. Загалом процес фотосинтезу виражають хімічним рівнянням:

У рослинах із глюкози утворюються сахароза, крохмаль, целюлоза.

Класифікація вуглеводів. Залежно від складу вуглеводи поділяють на такі групи:

моносахариди, або прості вуглеводи (до них належать глюкоза, фруктоза, рибоза). Це поліфункціональні сполуки, гідроксіальдегіди або гідроксикетони, що містять декілька гідроксильних груп та альдегідну або карбонільну групу;

олігосахариди можна розглядати як продукти сполучення декількох молекул моносахаридів. Найважливіші з них — дисахариди (сахароза, мальтоза, лактоза);

полісахариди — полімерні сполуки, продукти конденсації великої кількості молекул моносахаридів (крохмаль, целюлоза).

Серед моносахаридів розрізняють тетрози, пентози, гексози, молекули яких складаються відповідно з чотирьох, п’яти, шести атомів Карбону. Глюкоза й фруктоза належать до гексоз, рибоза — до пентоз.

§ 34. ГЛЮКОЗА

Склад і будова молекули. Молекулярна формула глюкози С6Н12О6.

У кристалічному стані глюкоза існує у вигляді шестичленних циклів, причому п’ять кутів займають атоми Карбону, а один кут — атом Оксигену. Структуру глюкози прийнято зображати за допомогою так званих перспективних формул:

У молекулі глюкози містяться п’ять гідроксильних груп. Спосіб розміщення гідроксильної групи біля першого атома Карбону зумовлює існування двох ізомерів глюкози: а- і β-форм. В а-глюкозі гідроксильна група розміщена під площиною циклу, а в β-глюкозі — над цією площиною.

Проте це не єдині відомі форми глюкози. Виявляється, що у водних розчинах разом із циклічними існує в невеликій кількості відкрита форма глюкози. Під упливом полярних молекул води відбувається гідратація глюкози, і певна частина гідратованих молекул переходить у відкриту форму:

Схему утворення циклічної форми глюкози наведено на мал. 120.

Мал. 120. Схема утворення циклічної форми глюкози

У рівняннях хімічних реакцій глюкозу у відкритій формі прийнято зображати у спрощеному вигляді: СН2ОH(СНОН)4СНО. Відкрита форма характеризується наявністю в молекулі альдегідної групи.

Розрив циклу та його утворення — процес динамічної рівноваги: щойно розкрившись, наступної миті цикл знову замикається, і при цьому приєднання спиртової групи до альдегідної можливе з обох боків площини, тобто може утворитися а- або β-форма глюкози.

Під час кристалізації співвідношення між а- і β-формами зберігається, а відкрита форма зникає.

Фізичні властивості. Глюкоза — безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак (пригадайте походження терміна глюкоза). У вільному стані міститься в багатьох фруктах, зокрема у винограді (звідси походить інша назва глюкози — виноградний цукор), меду, є вона й у корінні, листках і квітах рослин, у крові людини й тварин (близько 0,1 %).

Виноградний цукор — це чиста а-глюкоза, перекристалізацією її з піридину можна добути β-глюкозу. Як ізомери а- і β-глюкоза мають різні фізичні властивості, зокрема різні температури плавлення.

Хімічні властивості. Рівняння реакцій глюкози наведено на с. 190. Наявність функціональних гідроксильних груп, а у відкритій формі ще й альдегідної групи визначає реакції глюкози. За альдегідною групою — це реакції окиснення й відновлення.

Унаслідок повного окиснення глюкози сильними окисниками вона перетворюється на вуглекислий газ і воду.

У результаті реакції з амоніаковим розчином аргентум(І) оксиду (реакція «срібного дзеркала») альдегідна група окиснюється до карбоксильної й утворюється глюконова кислота.

Як альдегід глюкоза окиснюється і в результаті нагрівання з купрум(ІІ) гідроксидом.

Складіть рівняння цієї реакції.

Хоча відкритої форми глюкози у водному розчині дуже мало, дослід засвідчує, що ця реакція відбувається до кінця. Як узгодити ці факти? Оскільки з трьох форм глюкози для реакції затрачається лише одна, то хімічна рівновага між різними формами зміщується в бік утворення відкритої (альдегідної) форми, компенсуючи її затрачання аж до повного перетворення глюкози на глюконову кислоту.

Реакції глюкози

Енергійніший окисник (наприклад, концентрована нітратна кислота) окиснює не лише альдегідну, а й первинну спиртову групу відкритої форми глюкози. У результаті утворюється дикарбонова глюкарова кислота:

Унаслідок відновлення альдегідної групи до спиртової утворюється шестиатомний спирт сорбіт. Ця сполука є замінником цукру в дієті хворих на діабет, а також вихідною речовиною для синтезу вітаміну С (аскорбінової кислоти). Як багатоатомний спирт глюкоза реагує з купрум(ІІ) гідроксидом.

Читайте также:  Сахарный тростник в юар

Лабораторний дослід 7

Окиснення глюкози купрум(ІІ) гідроксидом

До кількох краплин розчину купрум(ІІ) сульфату в пробірці добавте 2—3 мл розчину натрій гідроксиду. Спостерігайте утворення осаду купрум(ІІ) гідроксиду. До осаду додайте розчин глюкози й збовтайте суміш. Спостерігайте утворення прозорого розчину комплексної солі синього кольору.

Нагрійте суміш. Що спостерігаєте? Пригадайте лабораторний дослід 3 (с. 156).

Отже, залежно від умов реакції за допомогою купрум(ІІ) гідроксиду можна виявити й спиртові, й альдегідну групи в молекулі глюкози.

За наявністю гідроксильних груп можна припустити, що глюкоза здатна до реакції естерифікації. Справді, глюкоза взаємодіє з ангідридом етанової кислоти й утворює повний естер — пентаетаноат.

Важливою реакцією глюкози є реакція бродіння. Під упливом ферментів (природних каталізаторів), що їх виробляють мікроорганізми, відбувається розщеплення молекули глюкози. Зокрема, під дією ферментів дріжджів і без доступу повітря глюкоза перетворюється на етиловий спирт — відбувається спиртове бродіння.

Процеси бродіння дуже поширені у природі, залежно від кінцевого продукту є бродіння спиртове, оцтовокисле, молочнокисле та інші види. Оцтовокисле бродіння має місце під час скисання вина — утворюється етанова (оцтова) кислота (див. с. 138). Скисання молока, квашення капусти, силосування зелених кормів для худоби — все це приклади молочнокислого бродіння, у результаті якого утворюється молочна кислота.

Добування. Глюкозу добувають як продукт кислотного гідролізу полісахаридів, наприклад крохмалю.

Застосування. Вуглеводи сахароза й крохмаль під дією ферментів розщеплюються в організмі до глюкози, а вже вона окиснюється у клітинах із вивільненням енергії. Сумарно цей процес можна подати рівнянням:

Як джерело енергії глюкозу використовують у медицині для підтримання життєдіяльності виснаженого організму. Її розчин уводять прямо у кров пацієнта, оскільки саме вона переносить глюкозу до клітин організму.

Завдання для самоконтролю

1. Як ви розумієте термін вуглеводи?

2. Який зв’язок існує між назвою та смаком глюкози?

3. Які форми глюкози вам відомі? У яких агрегатних станах вони існують?

4. Чим різняться за будовою а- і β-форми глюкози?

5. Які функціональні групи визначають здатність глюкози до реакцій окиснення і відновлення, естерифікації?

6. До яких сполук окиснюється і відновлюється глюкоза?

7. У чому полягає подібність глюкози й гліцеролу; глюкози й етаналю? Як довести цю подібність експериментально?

8. Визначте окисник і відновник у реакції «срібного дзеркала».

9. Під упливом яких речовин відбувається реакція бродіння? Які продукти можуть утворитися?

10. Я ке біологічне значення реакції повного окиснення глюкози?

Источник

УСІ УРОКИ ХІМІЇ
11 клас

II семестр

Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Урок 44

Тема уроку. Вуглеводи. Глюкоза. Будова глюкози як альдегідоспирту. Циклічна форма глюкози. Хімічні властивості глюкози: повне й часткове окиснення, відновлення, гідроліз, взаємодія з гідроксидами металевих елементів, бродіння, естерифікація

Цілі уроку: ознайомити учнів із класифікацією вуглеводів, їхніми фізичними властивостями; дати уявлення про будову альдегідної та циклічної форм молекул глюкози; вивчити ізомерію моносахаридів, ознайомитися з фізичними й хімічними властивостями глюкози; показати поширення вуглеводів у природі, їхню біологічну роль, застосування.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, лабораторна робота.

Лабораторний дослід 11. Взаємодія глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом.

Демонстрація 11. Взаємодія глюкози з арґентум(І) оксидом.

Обладнання: схема будови глюкози та її ізомерів.

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

Завдання для обговорення в класі записуються або проектуються на дошці:

1) З перелічених сполук виберіть ті, що можуть утворитися в результаті гідролізу жирів:

а) одноатомні спирти;

г) мурашина кислота;

д) пальмітинова кислота.

2) Як зміниться температура плавлення жиру внаслідок збільшення вмісту ненасичених кислот?

3) Масляноізоаміловий естер має запах ананасів. Напишіть формулу цього естеру, запропонуйте спосіб його практичного використання.

4) Напишіть структурні формули двох можливих ізомерів жиру, до складу якого входять один залишок пальмітинової та два залишки стеаринової кислот.

5) Поясніть, чому після висихання розлитої рослинної олії вона не змивається водою та звичайними мийними засобами. Де використовується ця властивість рослинної олії?

6) Чому жири належать до біологічно активних речовин?

7) Які ще біологічно активні речовини ви знаєте з курсу біології?

III. Вивчення нового матеріалу

ВУГЛЕВОДИ: БУДОВА, ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

1. Розповідь учителя

Поговоримо сьогодні про вуглеводи — складні оксигеновмісні органічні сполуки.

Вуглеводи — найважливіші природні сполуки, що характеризуються біологічною активністю, відіграють важливу роль у житті рослин, тварин, людини.

Свою назву вони одержали через перші уявлення про склад вуглеводів як сполуки Карбону з водою: Cx(H2O)y. Ця назва збереглася дотепер, хоча доведено складну будову вуглеводів.

Вуглеводи входять до складу клітин і тканин усіх рослинних і тваринних організмів і за масою становлять переважну частину органічної речовини на Землі. На частку вуглеводів припадає близько 80 % сухої речовини рослин і близько 20 % — тварин. їжа людини на 70 % складається з вуглеводів. Рослини синтезують вуглеводи з неорганічних сполук — вуглекислого газу й води (CO2 і H2O).

Читайте также:  Препараты для лечения сахарного диабета 1 типа фармакология

Вуглеводи мають загальну формулу Cn(H2O)m, звідки й виникла назва цих природних сполук.

Вуглеводи поділяються на прості цукри, або моносахариди (монози), і полімери цих простих цукрів, або полісахариди (поліози). Серед полісахаридів слід виокремити групу олігосахаридів, що містять у молекулі від двох до десяти моносахаридних залишків. До них належать, зокрема, дисахариди.

Моносахариди є гетерофункціональними сполуками. У їхніх молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна, або кетонна), і кілька гідроксильних груп, тобто моносахариди є полігідроксикарбонільними сполуками — полігідроксиальдегідами й полігідроксикетонами. Залежно від цього моносахариди поділяються на альдози (у моносахариді міститься альдегідна група) і кетози (наявна кетогрупа). Наприклад, глюкоза — це альдоза, а фруктоза — це кетоза.

Залежно від числа атомів Карбону в молекулі моносахарид називається тетрозою, пентозою, гексозою тощо. Якщо об’єднати останні два типи класифікації, то глюкоза — це альдогексоза, а фруктоза — кетогексоза. Більшість наявних у природі моносахаридів — це пентози й гексози.

2. Класифікація вуглеводів

(Заповнюємо з учнями схему, учні самостійно наводять приклади, роблять висновки про застосування вуглеводів, повідомлення про поширення вуглеводів у природі.)

3. Розповідь учителя

Найпростіший представник вуглеводів — глюкоза, її молекулярна формула — C6H12O6. За своєю будовою глюкоза — складна багатофункціональна сполука, що містить п’ять гідроксильних і одну альдегідну групу (-COH).

1) Демонстрація 11. Взаємодія глюкози з арґентум(І) оксидом

Як показали дослідження, у розчині глюкози містяться молекули лінійної та циклічної будов.

♦ До якого класу органічних сполук можна зарахувати глюкозу?

(Багатоатомні спирти, альдегіди)

Циклічні α- і β-форми глюкози є просторовими ізомерами, що відрізняються положенням півацетального гідроксилу відносно площини кільця. В α-глюкозі цей гідроксил перебуває в цис-положенні до гідроксилу біля атома C2, у β-глюкозі — у транс-положенні.

Розглянемо схему ізомеризації молекули глюкози:

Глюкоза — цінна поживна речовина. Унаслідок її окиснення в тканинах вивільняється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів. Реакцію окиснення можна описати сумарним рівнянням:

Глюкоза застосовується в медицині для приготування лікувальних препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливання та ін. Вона широко застосовується в кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення).

♦ Як довести, що глюкоза має п’ять гідроксильних груп?

2) Лабораторний дослід 11. Взаємодія глюкози з купрум(П) гідроксидом

Приготуємо купрум(ІІ) гідроксид, додамо до одержаного осаду розчин глюкози. Що спостерігаємо? Про що свідчать розчинення та яскраво-синє забарвлення розчину? (Глюкоза — багатоатомний спирт) Тепер, дотримуючись правил нагрівання, підігріємо пробірку. Що спостерігаємо? Зміна забарвлення пов’язана з відновними властивостями альдегідної групи. Рівняння можна сумарно записати так:

Купрум(І) оксид має яскраво-оранжевий колір. Цю реакцію використовують як якісну реакцію на глюкозу.

*Глюкоза, завдяки наявності альдегідної групи, окислюється амоніаковим розчином арґентум(І) оксиду (реакція «срібного дзеркала») або купрум(ІІ) гідроксидом (якісні реакції):

Крім цього, глюкоза — як альдегід — вступає в реакції сполучення (відновлюється):

Важливе значення для життєдіяльності людини й тварин мають реакції бродіння глюкози.

Згадані види бродіння, що спричиняються мікроорганізмами, мають велике практичне значення. Наприклад, спиртове використовується для одержання етилового спирту, у виноробстві, пивоварінні тощо, а молочнокисле — для виробництва молочної кислоти й кисломолочних продуктів.

4. Одержання глюкози

У вільній формі в природі поширена переважно глюкоза. Вона ж є структурною одиницею багатьох полісахаридів. Решта моносахаридів у вільному стані трапляються рідко коли й переважно відомі як компоненти оліго- й полісахаридів. У природі глюкоза утворюється в результаті реакції фотосинтезу:

Уперше глюкозу одержав 1811 р. російський хімік Г. Е. Кірхгоф — у результаті гідролізу крохмалю. Згодом синтез моносахаридів з формальдегіду в лужному середовищі був запропонований О. М. Бутлеровим.

У промисловості глюкозу одержують шляхом гідролізу крохмалю в присутності сульфатної кислоти:

5. Фізичні властивості глюкози

Моносахариди — тверді речовини, легко розчинні у воді, погано — у спирті, і зовсім нерозчинні в етері. Водні розчини мають нейтральну реакцію на лакмус. Більшість моносахаридів мають солодкий смак, однак слабший, ніж буряковий цукор.

Глюкоза — це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, має низьку температуру плавлення (t°пл = 146 °C).

IV. Первинне застосування одержаних знань

♦ Запишіть рівняння реакції горіння глюкози самостійно.

♦ Подумайте, де ми вже спостерігали таку реакцію? Ця реакція зворотна реакції фотосинтезу. Отже, через вуглеводи живі організми одержують енергію.

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Читайте также:  Сколько можно есть бразильские орехи при диабете

Творче завдання: підготуйте повідомлення про поширення в природі й застосування моносахаридів (фруктози, рибози й дезоксирибози).

Источник

Вуглеводи. Глюкоза й сахароза. Будова, властивості, застосування.

Вуглеводи найважливіші природні сполуки, що характеризуються біологічною активністю, відіграють важливу роль у житті рослин, тварин, людини.

Вуглеводи — природні сполуки, які відіграють важливу роль у житті людини, тварин і рослин. Вони дуже поширені в природі, особливо в рослинному світі: 80% сухої маси рослин становлять вуглеводи. Потреба людини в енергії покривається при харчуванні за рахунок вуглеводів.

Назва «вуглеводи» запропонована на тій основі, що перші вивчені представники цього класу сполук за складом формально розглядали як сполуки вуглецю з водою. Тепер відомо, що вуглеводи — це не гідрати вуглецю, але стара назва залишилася.

Глюкозу фруктозу, цукор (сахарозу), крохмаль, целюлозу тощо відносять до вуглеводів.

2. Класифікація вуглеводів

Вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди і полісахариди.

Найпростіший представник вуглеводів — глюкоза.

За своєю будовою глюкоза — складна багатофункціональна сполука, що містить декілька гідроксильних груп, як гліцерол, тому вона має, подібно до гліцеролу, взаємодіяти зі свіже осадженим купрум (ІІ) гідроксидом.

Лабораторний дослід 12. Взаємодія глюкози з купрум(II) гідроксидом

Приготуємо купрум(II) гідроксид, додамо до одержаного осаду розчин глюкози. Що спостерігаємо? Про що свідчать розчинення і яскраво-синє забарвлення розчину? Тепер, дотримуючись правил нагрівання, підігріємо пробірку. Що спостерігаємо? По зміні забарвлення після нагрівання можна вдрізнити глюкозу від гліцеролу

В природі синтез глюкози відбувається з неорганічних речовин в процесі фотосинтезу (в рослинах), що відбувається з поглинанням сонячного світла

Можлива також і зворотня реакція:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 О

Цим рівнянням можна описати сумарний процес, у результаті якого всі тварини отримують енергію для своєї життєдіяльності:глюкоза потрапляє в наш організм з їжею, кисень ми вдихаємо легенями, а продукт реакції – вуглекислий газ – видихаємо. Також це рівняння описує процес горіння та вибуху глюкози. Підпалити глюкозу досить складно, вона горить тільки за наявності каталізатора, а вибухає в разі дуже сильного подрібнення.

У вільному стані глюкоза разом з фруктозою міститься в меду, плодах, квітках та інших частинах рослин; у тваринних тканинах – у крові, лімфі, мозку, серцевому та скелетному м’язах тощо. У тканинах тварин і людини глюкоза може перетворюватися на резервний вуглевод – глікоген. Глюкоза бере участь в багатьох реакціях обміну речовин, посідає центральне місце у вуглеводному обміні. Глюкоза – важливе джерело енергії в організмі. Для деяких бактерій глюкоза – єдине джерело енергії.

Глюкоза бере участь у регуляції водного режиму організму, стимуляції функцій клітин та в знешкодженні токсичних речовин, підвищує діяльність серцевого м’яза, розширює судини, збільшує сечовиділення тощо. При багатьох захворюваннях кількість глюкози в крові збільшується, що веде до виділення її з сечею.

Глюкоза — необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80—120 мг в 100 мл. Концентрація її регулюється гормонально та центральною нервовою системою. Коли вміст глюкози у крові становить більше ніж 180 мг, порушується вуглеводневий обмін, виникає хвороба діабет.

У зв’язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленого харчування, а також для виготовлення лікувальних препаратів, при консервуванні крові. Вона широко використовується в кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею користуються при обробці й фарбуванні тканин і шкір.

Сахароза

У ІV ст. до н.е. воїни Александра Македонського вступили на землю Індії. Серед чудес цього краю їх вразила одна дивна-предивна речовина. Тутешні лікарі використовували чудодійний сік із неї, як лікарський засіб. Єгиптяни називали її індійською сіллю. У зв’язку зі своєю високою ціною вона вважалася предметом розкоші і була так само дорога як срібло. На Русі перша згадка про цю речовину належить до 1273 р. А от будова її була відкрита лише в 1747 р. німецьким хіміком А. Маргофом.

Ця речовина міститься в кленовому, березовому, пальмовому соках, а також в кукурудзі. У невеликих кількостях разом з глюкозою є в плодах, овочах і листі багатьох рослин. Також входить до складу цукрових буряків (16-20%), цукрової тростини (14-25%). І ця речовина – сахароза.

Сахароза – безбарвна кристалічна речовина без запаху, густина 1,59г/см3, температура плавлення 186оС. Сахароза в 1,5 раза солодша за глюкозу. Дуже добре розчиняється у воді: у 100 г води за 00С розчиняється 179 г сахарози, а за 1000С – 487 г.

Під час гідролізу сахарози в кислому середовищі або під дією ферментів зв’язок між цими залишками розривається, й утворюються молекули глюкози ш фруктози:

Источник

Правильные рекомендации